Ubicación geográfica

Como se ha indicado, para llegar al Monasterio hay que viajar hacia el norte de Madrid siguiendo la carretera A-1. La Cabrera se encuentra 17 kilómetros antes de llegar a Buitrago, más al norte de la próxima San Agustín de Guadalix. (Foto: Llanada al sur de La Cabrera)
Si sobre un mapa establecemos una línea que recorra el borde más próximo de las que definen las montañas, observamos que La Cabrera se ubica en el paralelo que separa el llano meridional del circo de montañas al norte y laterales que configuran la zona próxima de la serranía carpetana. Esta ubicación, pues, marca la entrada al valle en el que más al norte se ubica Buitrago y que alcanza el punto de mayor altura en el paso de Somosierra tras el que encontramos la provincia de Segovia, y, en concreto, la antigua Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, el territorio de Sepúlveda que llegará por el este hasta la Sierra de Ayllón cruzando ligeramente los montes en aquella zona para adentrarse algo en la provincia de Guadalajara.
En el lugar en que se ubica La Cabrera existieron poblaciones, pero menor comunicación que en su entorno a pesar de recibir hoy el paso de la A-1 como se ha indicado.
En su lado este, al otro lado de montes de menor altura, transcurre el Jarama, que desde su nacimiento en Somosierra ha buscado su senda en aquella zona de la Sierra de Ayllón a que nos hemos referido hasta casi encontrar el curso del Lozoya, para luego volver al oeste y seguir al sur en su búsqueda del Tajo. Los rios unen y las montañas separan, por eso en el curso del Jarama a estas alturas encontraremos diversas muestras romanas, románicas y posteriores, entre otras.
Por el lado oeste las comunicaciones también se desarrollaron con más trascendencia que por aquí, probablemente por el influjo de las ubicaciones de Segovia y de Sepúlveda, dado que desde Somosierra hasta Burgos hay unos 160 kilómetros sin poblaciones importantes en la Alta Edad Media. De hecho, el camino que enlaza los puertos cántabros con el interior se desvía algo desde Burgos y hace del Paular el centro fronterizo. Hoy, el nuevo Camino de Santiago desde Madrid deja también a su este esta zona del Paular.

Para su mejor comprensión y con la autorización que se solicita a sus autores, dado su cometido didáctico, se expone la siguiente imagen de la Sierra de La Cabrera
 

Primeros pobladores del entorno

Que existiesen menos comunicaciones no significa que no hubiese establecimientos significativos de poblaciones en el entorno desde la Edad del Bronce, siendo el más antiguo el ubicado en el pico denominado Cancho Gordo, que según G.I. Yáñez corresponde a un asentamiento estacional de un grupo reducido relacionado con el control del territorio. Consta la existencia de un castro céltico carpetano, previsiblemente arévaco, en el cerro de la Cabeza (Foto adjunta, tomada desde el monasterio) y junto a él de un núcleo paleocristiano que supervivió hasta el siglo IV.
Según G.I. Yáñez, "Entre los materiales hallados en superficie predominan las cerámicas a torno y de cocción oxidante. Los vestigios arquitectónicos consisten en construcciones rectangulares a base de lajas de granito y arenisca, cuya distribución parece irregular a simple vista habiendo concentraciones de viviendas más definidas en algunas zonas del poblado. El cerco que encierra al conjunto está situado en la ladera menos pronunciada del cerro". No obstante, el yacimiento no ha sido excavado arqueológicamente ni está prevista su realización.